Биодоступность различных форм рыбьего жира. Триглицеридной и этилового эфира. Что говорит наука?
Содержание статьи
Введение
Существуют разные мнения на тему превосходства формы ТГ рыбьего жира по сравнению с формой ЭЭ. В этой статье анализируется современные научные знания о биодоступности омега-3 в области здоровья человека.

Общие сведения
Триглицериды представляют собой форму диетического жира. Большинство жиров в пищевых продуктах — растительные масла, мясо, молочные продукты и рыба — существуют в форме триглицеридов. Большая часть жира в нашей крови — триглицериды, и эта форма является преобладающей формой, хранящейся в жировой ткани. Триглицеридная (ТГ) молекула состоит из трех (3) жирных кислот, присоединенных к основной цепи глицерина сложноэфирной связью. Жирные кислоты могут быть насыщенными, мононенасыщенными или полиненасыщенными. В рыбе около 20-30% триглицеридов представляют собой омега-3 жирные кислоты: EPA, DPA или DHA.
Неконцентрированный рыбий жир и масло из печени трески выделены в среднем имеют составляют 20-30% омега-3. Эти масла находятся в естественной форме триглицеридов и иногда называются маслами nTG.
Для производства добавок рыбьего жира со значимыми дозами EPA и DHA Omega-3 на порцию омега-3 концентрируются от исходного сырья с содержанием 20-30% омега-3. Концентрированные продукты содержат рыбий жир в форме этилового эфира (EE) или повторно этерифицированной триглицеридной (rTG) форме.

Для достижения необходимых дозировок в питании и пользы для здоровья часто требуются более высокие дозы EPA и DHA. Концентрированные омега-3 могут обеспечить двойное или большее количество EPA и DHA, чем обычный рыбий жир без повышения цены за вещество. Концентрированные продукты рыбьего жира предлагают больше омега-3 в меньшем количестве капсул.
Производство концентрированного рыбьего жира: формы EE и rTG
Для начала три типа жирных кислот (насыщенных, мононенасыщенных или полиненасыщенных) в триглицериде высвобождаются из глицерина и присоединяются к этиловому спирту и становятся жирными кислотами этилового эфира (EE). Производство формы ЭЭ является необходимым первым шагом. Преобразование в форму ЭЭ позволяет отделять жирные кислоты омега-3 от насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот без повреждения омега-3. На этом этапе EE omega-3s (EPA, DHA или DPA) можно молекулярно перегонять, концентрировать до желаемого уровня, деликатно очищать и инкапсулировать, или его можно дополнительно переработать в продукт рыбий жир rTG.
Для получения рыбьего жира rTG жирные кислоты Омега-3 EE ферментативно повторно присоединяются к молекуле растительного глицерина процессом, называемым повторной этерификацией (rTG), а затем перегоняются, концентрируются, очищаются и инкапсулируются. Обратите внимание, что не все жирные кислоты повторно присоединены в виде триглицеридов: согласно Европейской фармакопее, rTG должен содержать по меньшей мере 60% триглицеридов; остальное — диглицериды и моноглицериды. Улучшилась технология; некоторые производители теперь могут использовать сложные процессы для производства rTG-масел, которые содержат до 80-90% триглицеридов. Эта дополнительная обработка (повторная этерификация) добавляет дополнительные затраты в конечный продукт.
В настоящее время для естественных триглицеридов и повторных этерифицированных триглицеридов не требуется никаких различий или маркировки, и компании обычно называют обе формы «естественными». Однако, существуют различия в составе этих двух форм ТГ. В рыбе и в неконцентрированной рыбе и рыбий жир (nTG) омега-3 жирные кислоты обычно связаны с молекулой глицерина в среднем положении (SN-2) и, следовательно, содержат около 20-30% омега- 3. Другими словами, примерно одна из трех жирных кислот, присоединенная к молекуле глицерина, представляет собой омега-3 (20-30%). В отличие от этого, при производстве рыбьего жира rTG омега-3 жирная кислота случайным образом прикрепляется к любому положению на молекуле глицерина (SN-1, 2 или 3), а статистическая вероятность химического преобразования говорит о том, что большее количество омега-3 будет прикрепляться при SN -1 и / или SN-3, чем при SN-Неизвестно, существуют ли какие-либо физиологические различия в эффекте такой формы из-за присоединения омега-3 жирных кислот к глицерину. Основная часть исследований говорит о том, что позиция и связь в структуре не влияет на абсорбцию. [1]
Часто утверждается, что форма омега-3 rTG является естественной и форма EE не является, но на самом деле, как EE, так и rTG формы рыбьего жира являются новыми формами, поскольку концентрация рыбьего жира началась в 1980-х годах. [2]
Абсорбция
В нормальных условиях, люди усваивают 85-95% жира, который потребляют. [3] Исследования также показали, что люди одинаково хорошо усваивают омега-3 из рыбы или рыбьего жира. [4] Наиболее важным является уровень омега-3 в тканях. Независимо от формы (например, ЭЭ) или источника (например, рыбы или добавок), повышение уровня омега-3 в тканях требует времени и постоянства приема.
Биодоступность
Биодоступность — это степень и скорость, с которой питательное вещество поглощается или становится доступным в месте физиологической активности.
Существуют по сути два определения биодоступности:
Краткосрочная биодоступность измеряет количество и скорость, с которой питательное вещество поглощается и поступает в кровоток. Долгосрочная биодоступность измеряет, насколько и насколько эффективно питательное вещество достигает своей целевой ткани, где оно физиологически активно.
Существуют различия между этими двумя типами биодоступностями. Например, количество жиров омега-3, попадающих в кровоток, отличается от (и больше) количества, которое достигает целевых тканей. Измеряемые уровни омега-3 в крови относительно просты и недороги, но выводы, которые могут быть сделаны из этого, ограничены, поскольку омега-3 не активна в кровотоке; омега-3s в ткани. Уровни омега-3 в крови изменяются в течение нескольких часов после приема, но это не отражает концентрацию в тканях или клетках. Количество омега-3, которое достигает уровня «устойчивой концентрации» в тканях — то, что имеет значение. Требуется 8-12 недель, чтобы увидеть значимые изменения в уровнях тканей, и для стабилизации уровня или для достижения «устойчивого состояния» требуется месячное последовательное потребление. Кроме того, отдельные факторы, такие как возраст и масса тела, влияют на то, сколько омега-3 достигает уровня ткани. Например, для достижения уровня омега-3 в ткани требуется больше времени у человека с избыточным весом. Одно исследование демонстрирует более быстрые изменения концентрации омега-3 у пожилых людей по сравнению с более молодыми взрослыми. [5,6,7,8]
Существуют и другие факторы, которые влияют на поглощение омега-3 из рыбьего жира. Например, энтеросолюбильное (растворение только в кишечнике) покрытие капсул может задерживать или уменьшать абсорбцию. А потребление пищевых жиров или снеков вместе с добавкой омега-3 увеличит поглощение. [9]
Обзор клинических исследований:
Несколько краткосрочных исследований биодоступности не сообщили о различии между формами ЭЭ и ТГ:
— Когда сравнивали две дозы (35% и 54%) EPA и DHA из форм nTG и EE, никакой разницы в поглощении не измерялось. [10]
— Сравнительное исследование пищевых продуктов, содержащих омега-3 в качестве ЭЭ или ТГ, показало нормальную абсорбцию как EPA, так и DHA. [10]
Известно, что абсорбция омега-3 жирных кислот лучше при потреблении жирной пищи. Когда исследователи сравнивали поглощение форм EE и TG у мужчин-добровольцев, потребляющих обезжиренную (8 г) по сравнению с обезжиренной мукой (44 г общего жира), наблюдалось заметное увеличение поглощения формы ЭЭ, но абсорбция как ТГ, так и ЭЭ формы значительно улучшились. [12]
— 2-недельное исследование у здоровых мужчин не выявило различий в абсорбции между EE и nTG омега-3, когда было потреблено эквивалентное количество EPA и DHA. [13]
В одном сравнительном исследовании сообщалось, что rTG повышает уровень крови быстрее в краткосрочной перспективе:
— 2-недельное исследование у здоровых взрослых оценивало поглощение пяти форм омега-3 рыбьего жира: рыбий жир EE; рыбий жир rTG; свободные жирные кислоты; масло рыбьего жира и масло печени трески, содержащее nTG-форму. 1 дозы составляли от 3100 до 3600 мг EPA и DHA. [1]
Уровни Омега-3 повышались с увеличением rTG быстрее, чем с формой EE, но исследование не продлилось достаточно долго, чтобы уровни крови достигли устойчивого состояния. Различные формы рыбьего жира были хорошо поглощены, и это исследование показало, что в краткосрочной перспективе могут быть различия в скорости абсорбции, но с течением времени они не показывают изменения в уровнях ткани. Кроме того, неизвестно, потребляют ли испытуемые добавки с жирными продуктами или закусками.
Несколько долгосрочных исследований биодоступности сообщили о сходных преимуществах между формами EE и TG:
— 7-недельное плацебо-контролируемое исследование, в котором сравнивалось влияние формы EE и rTG (3,400 мг и 3600 мг EPA и DHA, соответственно) у здоровых мужчин, сообщало о сходном и благотворном влиянии обеих форм на функцию тромбоцитов. [14]
— В 12-недельное рандомизированное двойное слепое исследование сравнивали влияние 2000 и 4000 мг ЭЭ и омега-3 гТГ у пациентов с повышенными триглицеридами. В обеих формах триглицериды плазмы были снижены, и никаких различий в ассимиляции или снижении триглицеридов не было. [15]
— 6-месячное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование сравнило влияние 1,680 мг EPA и DHA в формах rTG и EE на уровни омега-3 в эритроцитах (индекс Omega-3). [8]
Индекс омега-3 значительно увеличился как в группах rTG, так и в EE. Это увеличилось в группе rTG, но, опять же, авторы исследования показали, что независимо от того, имеет ли это различие существенное влияние на клинические исходы (например, снижение уровня триглицеридов, снижение риска внезапной сердечной смерти), неизвестно. Более быстрое повышение уровня крови не означает лучшей эффективности.
— 6-месячное рандомизированное контролируемое исследование у мужчин с задокументированной сердечной болезнью сравнивало эффекты EE (7 граммов) и rTG (6 граммов) омега-3 против плацебо. В обеих группах омега-3 уровень омега-3 в плазме значительно увеличился, а уровень триглицеридов значительно снизился. [16]
Эфирные масла EE имеют отличный профиль безопасности:
Превосходная долговременная сохранность EE формы омега-3 рыбьего жира. Безопасность ее зафиксирована в тысячах человеческих исследований. [8,17,18]
Вывод
Основываясь на клинических данных, не существует значимых различий в биодоступности между EE и rTG формами рыбьего жира.

Автор: Крис Спид.
Источники:
- Dyerberg J, Madsen P, et al. Prosta Leuko Ess Fatty Acids 2010;83(3):137-141.
- von Schacky C. Vasc Health Risk Manag. 2006;2(3):251-262.
- Essential fatty acids. Linus Pauling Institute, Corvallis, OR.
- Harris WS, Pottala JV, et al. Am J Clin Nutr 2007;86:1621-1625.
- Schuchardt JP, Hahn A. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2013 Jul;89(1):1-8. 6 Neubronner J; Schuchardt JP, et al. Eur J Clin Nutr 2011;65(2):247-254.
- Neubronner J. Schuchardt JP, et al. Eur J Clin Nutr 2011;65(2):247-254.
- Flock MR, Skulas-Ray AC, et al. J Am Heart Assoc. 2013;2(6):e000513.
- Vandal M, Freemantle E, et al.. Lipids 2008;43(11):1085-1089.
- Lawson LD, Hughes BG. Biochem Biophys Res Commun 1988;156(2):960-963.
- Luley C, Wieland H, et al. Akt Ernaehr-Med 1990;15:122-125.
- Nordoy A, Barstad L, et al. Am J Clin Nutr 1992;53:1185-1190.
- Raatz SK, Redmon JB, et al.. J Am Diet Assoc 2009; 109:1076-1081.
- Krokan HE, Bjerve KS, et al. Biochim Biophys Acta 1993; 1168(1): 59-67.
- Hansen JB, Olsen JO, et al. Eur J Clin Nurt 1993; 47(7):497-507.
- LA Simons, A Parfitt, J Simons, and S Balasubramaniam. Aust N Z J Med 1990; 20(5): 689-694.
- Reis GJ, Silverman DI, et al. Am J Cardiol 1990; 66(17): 1171-1175.
- Harris WS, Ginsberg HN, et al.. J Cardiovasc Risk 1997;4(5-6):385-391.
- Bays HE, Tighe AP, et al. Expert Reviews Cardiovasc Ther 2008;6(3) 391-409.
Источник
Формы рыбьего жира Омега-3
Предыстория: нас спросили, является ли триглицеридная (ТГ) форма омега-3 более биодоступной и более безопасной, чем форма этилового эфира (ЭЭ). Рассматриваемые ниже вопросы касаются этих двух проблем.
Резюме: обзор научной литературы, в которой проводились сравнения между формами ЭЭ и ТГ омега-3 с точки зрения биодоступности, безопасности или эффективности, указывает на то, что различия незначительны, несущественны и не могут считаться физиологически или клинически значимыми. Результаты сравнительных исследований в целом свидетельствуют о том, что приём ЭПК и ДГК от ЭЭ и ТГ — и биологических результатов по времени — схожи, когда рыбий жир употребляется регулярно. Кроме того, было высказано предположение, что люди принимают рыбий жир в форе ЭЭ более стабильно из-за психологического восприятия формы ЭЭ как более эффективной.
Короче говоря, утверждение о том, что ТГ форма по любому клинически значимому пути более выгодна или выгодее, чем форма ЭЭ, в настоящее время не поддерживается доказательной наукой. Фактически, форма ЭЭ использовалась в большинстве клинических испытаний, связанных с сердечно-сосудистыми заболеваниями, что свидетельствует о пользе омега-3, и это выбор для исследования AREDS 2 Национального института глаз в настоящее время. Форма ЭЭ так же безопасна и более высококонцентрированна.
Что такое этиловые эфиры (ЭЭ) и триглицериды (ТГ)?
Триглицериды состоят из 3 жирных кислот, связанных с основной цепью глицерина. Нерафинированный рыбий жир содержит ТГ с различным количеством ЭПК и ДГК в качестве жирных кислот, присоединенных к глицерину. Одно ограничение нерафинированного рыбьего жира заключается в том, что он, являясь низко-концентрированным по омеге-3, делает невозможным получение его более высоких доз. Как ЭЭ, так и коммерчески доступные формы ТГ подвергаются обработке и очистке различными способами.
Концентрация омега-3 в рыбьем жире может быть увеличена за счет этилирования. Во время этого процесса глицериновая основа триглицеридов и некоторые более короткие цепи жирных кислот удаляются из ЭПК и ДГК. Затем жирные кислоты ДГК и ЭПК этерифицируют с образованием этиловых эфиров.
Есть и другой способ увеличить содержание омега-3 — сначала использовать этилирование для концентрирования ДГК и ЭПК. Полученные этиловые эфиры разрушаются, а свободные жирные кислоты превращаются в триглицерид. Следует отметить, что формы ЭЭ и ТГ классифицируются как сложные эфиры. В ЭЭ жирные кислоты этерифицируют до этанольной основной цепи, тогда как в ТГ жирные кислоты этерифицируют до основной цепи глицерина.
Является ли одна форма более стабильной, чем другая?
Нет. Поставщики высококачественного рыбьего жира хранят масло в герметичных контейнерах с азотом, для предотвращения воздействия света и кислорода. В этих условиях при условии контроля температуры обе формы, ЭЭ и ТГ, являются стабильными. Обе формы так же одинаково устойчивы, как только рыбий жир инкапсулируется в герметично закрытые мягкие желатиновые капсулы, упаковывается и хранится надлежащим образом.
Было ли доказано, что форма ЭЭ клинически эффективна?
Подавляющее большинство клинических исследований, изучающих дополнительные формы омега-3 по различным параметрам для здоровья, использовали форму ЭЭ, согласно исследователю омега-3 д-ру Цзин Сюань Кангу, доценту в Гарварде, и это отражено в недавнем обзоре клиники Майо [1]. Одним из примеров является хорошо известное исследование вторичной профилактики GISSI. В этом исследовании более 11 300 пациентов, перенесших недавние сердечные приступы, те, кто получал около 850 мг в день комбинированного ЭПК и ДГК (в форме ЭЭ) в течение 3 ½ лет, уменьшали риск смерти от всех причин включая нефатальный сердечный приступ и инсульт, а также имели значительное снижение риска сердечно-сосудистой смерти, особенно внезапной смерти [2,3].
Лучше ли поглощается форма ТГ, чем форма ЭЭ?
Результаты сравнительных исследований в целом свидетельствуют о том, что поглощение ЭПК и ДГК от ТГ или от ЭЭ — и биологических исходов во времени — схожи, когда рыбное масло обычно дополняется и превращается в устойчивую форму.
Должна ли Омега-3 растворять пенопласт?
В интернете появилось видео, в котором проводят эксперимент. В стакан наливается вода, в воду крошится пенопласт и выжимается содержимое капсулы Омега-3 жирных кислот. В считанные секунды, пенопласт растворяется в воде. Какие же выводы делают авторы ролика из полученных результатов? Пенопласт, утверждают они,- это же один в один холестериновая бляшка в сосудах организма.
Авторы сей теории пошли дальше, и утверждают, что только Омега-3, растворяющая пенопласт, — является высокоактивной, качественной и полезной. А всё остальное — просто ерунда. Такие же манипуляции и заявления делаются и на оффлайн презентациях, после чего легковерные и очень впечатлительные граждане всем подряд стали рекомендовать проверку качества продукта Омега-3 исключительно методом «растворения пенопласта». Взволнованные дистрибьюторы других компаний бросаются проводить подобный эксперимент и … добрая половина из них впадает в депрессию по причине того, что их продукт данный тест с треском провалил. Первая часть ликует: «А наша то Омега-3, ого-го, растворяет!»
И как тут разобраться простому потребителю?
Какую Омегу-3 выбрать для себя и своей семьи?
Давайте внесем ясность в этот вопрос.
Оказывается, в настоящее время жирные кислоты Омега-3 выпускаются в двух формах: TG (Triglyceride) и EE (Ethyl Ester), и отличаются на молекулярном уровне.
Вот тут-то и разгадка всего фокуса!
Форма EE (Ethyl Ester) не то что кусочки пластика, она и пенопластовые стаканы прожигает насквозь, в то время как TG (Triglyceride) форма Омега-3 ни в какие реакции с пластиком не вступает.
Проблема в том, что производители не маркируют свою продукцию указаниями молекулярной формы, поэтому самым верным методом определения этой самой формы является «плавление пенопласта».
Чем же отличаются эти виды Омега-3, и какой из них полезнее?
Что же выбрать потребителю, желающему получить максимальную пользу от использования данного, супер-важного и незаменимого продукта Омега-3?
Не погружаясь в дебри биохимии, отметим сейчас, что в естественном состоянии (непосредственно в живой рыбе) жиры находятся в форме TG (Triglyceride).
Форма EE (Ethyl Ester) — это СИНТЕЗИРОВАННАЯ ИЗ ПРОДУКТОВ НЕФТЕХИМИИ форма рыбьего жира, в которой глицериновый «хребет» молекулы заменяется на этиловый.
Такая манипуляция позволяет повысить концентрацию эйкозапентаеновой (ЭПК) и докозагексаеновой (ДГК) кислот. ЭПК и ДГК — это именно то, что больше всего ценится в рыбьем жире. И когда медики говорят о пользе Омега-3 — они, прежде всего, говорят о пользе этих двух незаменимых жирных кислот.
Так что же получается, искусственная форма EE (Ethyl Ester) более предпочтительна, раз уж она позволяет сконцентрировать в рыбьем жире большее количество ЭПК и ДГК?
Действительно ли способность Омега 3 плавить стаканы из пенопласта говорит о её большей пользе для организма?
Давайте разберемся.
Последние исследования в этой области говорят о том, что обмануть матушку-природу в очередной раз не удалось.
Проведенные исследования на 72-х добровольцах в возрасте от 21 до 56 лет показали, что
Натуральная Omega-3 (в естественной, природной форме TG (Triglyceride)) имеет высокую биодоступность.
А искусственная Омега-3 (EE (Ethyl Ester), та самая, что растворяет пластик), — усваивается на 70% хуже, нежели натуральная Омега-3.
В натуральной TG (Triglyceride) Omega-3 среднее содержание ЭПК и ДГК равняется примерно 300 мг на 1000 мг жира.
В искусственную Омега-3 (EE (Ethyl Ester) форма) некоторые производители упаковывают до 900 мг ЭПК и ДГК в 1000 мг жира.
На первый взгляд пользы больше, но, как мы выяснили, усваивается этот прокачанный продукт на 70% хуже натурального, что в итоге практически уравнивает их полезные свойства.
Ну а малограмотные, но зато весьма энергичные дистрибьюторы оказывают своей компании медвежью услугу, проводя подобные одурачивающие тесты и облапошивая своих клиентов.
Кстати, по своему строению, холестерин и пенопласт — это абсолютно разные химические вещества. Холестерин — это натуральный животный жир. А пенопласт — это продукт нефтехимии. И ставить между ними знак равенства или подобия — совершенно некорректно.
Источники:
- Lee JH, O’Keefe JH, Lavie CJ, Marchioli R, Harris WS. Omega-3 fatty acids for cardioprotection. Mayo Clin Proc 83(3):324-32, 2008.
- GISSI-Prevenzione. Dietary supplementation with n-3 polyunsaturated fatty acids and vitamin E after myocardial infarction. Lancet 354:447-55, 1999.
- Breslow JL. N-3 fatty acids and cardiovascular disease. Am J Clin Nutr ;83(6 Suppl):1477S-1482S, 2006
Источник
